甲酰胺作为羰基来源制备苯甲酸衍生物
摘要：甲酰胺作为羰基来源制备苯甲酸衍生物。以甲酰胺为原料，TBADT/光催化产生甲酰胺基自由基，以此制备苯甲酸衍生物。实现在保留酰胺键的前提下以甲酰胺作为羰基来源制备苯甲酸衍生物。
关键词：甲酰胺，苯甲酸衍生物，TBADT，光催化。
- 选题背景与意义
酰胺是自然界中一种普遍存在的官能团。它不仅是蛋白质的基本结构单位，而且广泛存在于医药、农药、聚合物、材料和其他精细化学品中。酰胺键不仅是蛋白质的关键化学连接，而且它们也是一些最通用和广泛使用的合成聚合物的基础。然而，目前构建酰胺键的方法仍然远非理想，特别是因为在工业中酰胺键形成过程中经常产生大量的化学废物。“酰胺的形成避免了不良的原子经济试剂”被认为是有机化学的首要挑战之一。生命科学中对肽的需求不断增长，需要以合理低的价格生产肽产品，寻找高效的低分子量偶联试剂迫在眉睫[1]。
甲酰胺作为最基础的酰胺具有活泼的反应性和特殊的溶解能力，然而，当甲酰胺提供羰基时，其酰胺键会被打开，失去酰胺化作用。而酰胺中的N-H键的（化学）选择性功能化要求更高。如何保留酰胺键进行衍生物的制备成为亟待解决的问题。
苯甲酸(Benzoic acid)一种芳香酸类有机化合物，也是最简单的芳香酸。苯甲酸以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中。如今，通过对苯甲酸化合物的基本结构进行化学修饰以提高其生物活性仍然是药物化学领域研究的热点之一。
- 文献
- 酰胺的重要性——亚南胺作为酰胺和肽合成的无外消旋偶联试剂[1]
以炔胺酰胺作为新型偶联试剂，在极温和的反应条件下，开发了一种高效、两步、一锅的酰胺和多肽合成策略。炔酰胺不仅有利于简单的酰胺和二肽合成，还可用于肽段缩合。重要的是，在手性羧酸的激活过程中没有检测到外消旋化。在minus;OH、minus;SH、minus;CONH2、ArNH2和吲哚的存在下，对氨基具有良好的酰胺化选择性，使得这些官能团在酰胺和肽合成中的保护没有必要。
该文献首次披露：在极温和的反应条件下，炔基酰胺可以作为偶联试剂，促进酰胺和肽键的形成。比如：在室温下，用1等量的2-苯原-1-胺处理alpha;-酰基氧基1酰胺1时，酰胺2和有价值的N-酰基磺酰胺3可以形成定量产率（图1）。
图1
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