菊叶酚酸类化合物的工艺及保肝作用
摘要：菊花是一种药食同源的常用中药，其化学成分复杂，含有黄酮、三萜类和酚酸类等化合物。其有效成分具有抗肿瘤、抗氧化、抗病毒、抗炎、保肝等多种药理作用。其中，具有保肝作用的有效成分主要是黄酮类和酚酸类化合物。对于菊花黄酮类的保肝作用的报道较多，本文将从酚酸类的保肝作用进行概述。
关键词：菊花；酚酸类；绿原酸；保肝；代谢
菊花为菊科菊属植物菊ChrysanthemummorifoliumRamat.的干燥头状花序，既是名贵的观赏植物，又是常用的中药材[1]。中医理论认为菊花性甘、味苦，微寒；归肺、肝经；可散风，平肝明目，清热解毒。临床上菊花主要用于治疗风热感冒、头痛眩晕、目赤肿痛、眼目昏花及疮痈肿毒[2]。中国的药用菊花种类繁多，在药材市场上的八大主流商品为杭菊、毫菊、贡菊、滁菊、祁菊、怀菊、济菊和黄菊[3]。我国菊花的药用类群通过人工长期栽培选育已形成一些相对稳定的栽培变种，由于受产地、气候和生态环境等相关因素的影响，不同菊花药材品种所含主要成分差异较大。《中华人民共和国药典》2015年版采用绿原酸的含量作为评价菊花药材、提取物及制剂质量的主要标准之一（其中药典规定含绿原酸(C16H18O9)不得少于0.20％，含木犀草苷(C21H20O11)不得少于0.080％，含3，5-O-二咖啡酰基奎宁酸(C25H24O12)不得少于0.70％。），绿原酸是菊叶酚酸类保肝作用的主要成分。
1.绿原酸简介
1.1绿原酸的理化性质绿原酸（Chlorogenicacid），分子式C16H18O9,分子量为354.30，熔点为208℃[4-5]。系统名：1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸-（3,4-二羟基肉桂酸），化学名：3-O-咖啡酸奎宁酸（3-O-Caffeoylquinicacid),亦称咖啡鞣酸，属于酚类化合物，是由一分子的咖啡酸（Caffeicacd）与一分子的奎宁酸（Quinicacid，1-羟基六氢没食子酸）生成的缩酚酸，是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。半水合物为微黄色或白色针状结晶，常温下，其在水中溶解度大约4%,随着温度的升高，溶解度会逐渐升高，微溶于乙酸乙酯，易溶于丙酮、乙醇、甲醇等极性溶剂[6]。
1.2酚酸类的化学结构
由于绿原酸分子结构中含有三个不稳定部分：不饱和双键、酯键及多元酚，所以从植物中提取时，绿原酸可能会通过水解或分子内酯键迁移而产生同分异构体。根据咖啡酰在奎宁酸上的结合部位和数目不同，从理论上讲，单咖啡酰奎宁酸和二咖啡酰奎宁酸所组成的绿原酸异构体共有10种，分别为：1-咖啡酰奎宁酸、3-咖啡酰奎宁酸、4-咖啡酰奎宁酸、5-咖啡酰奎宁酸、1，3-二咖啡酰奎宁酸、1，4-二咖啡酰奎宁酸、1，5-二咖啡酰奎宁酸、3，4-二咖啡酰奎宁酸、3，5-二咖啡酰奎宁酸、4，5-二咖啡酰奎宁酸。但到目前为止，从植物中发现的绿原酸异构体有如下：绿原酸（3-咖啡酰奎宁酸）、隐绿原酸（4-咖啡酰奎宁酸）、新绿原酸（5-咖啡酰奎宁酸）、异绿原酸A（3，5-二咖啡酰奎宁酸）、异绿原酸B（3，4-二咖啡酰奎宁酸）、异绿原酸C（4，5-二咖啡酰奎宁酸）、洋蓟素（1，3-二咖啡酰奎宁酸）。已发现的绿原酸异构体的化学结构如下：
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