我们合成的目标化合物结构为alpha;-羟基酰胺类化合物。参考极性反转理论，设计了一条全新的alpha;-羟基酰胺类化合物合成路线。
合成主要分两步，首先利用Henry反应合成溴代beta;-硝基醇类化合物中间体，此中间体在催化剂作用下直接和胺反应生成alpha;-羟基酰胺化合物，此合成路线为全新方法，从未见文献报导，为抗生素、除菌剂类的合成提供了新的选择。
与原有alpha;-羟基酰胺类化合物合成方法，新的路线采用醛类化合物作为初始原料，室温条件下与一溴代硝基甲烷反应合成末端为溴代硝基烷烃的中间体，中间体和胺发生极性反转反应生成alpha;-羟基酰胺类化合物，反应条件温和、收率高。并且在反应中不需要对羟基实行保护，应用更为广阔。
实验过程：
1.溴代硝基甲烷的合成
装有电动搅拌器、温度计、分液漏斗的三口烧瓶中加12.2g(0.2mol)硝基甲烷、40ml水，冰盐浴冷却至-15～-10℃， 搅拌下快速滴加30%的氢氧化钠水溶液29.3g，有淡黄色液体生成，滴加完毕后，保温2min。控温-10～-5℃ ，缓慢 滴加溴(32.4g，0.204mol)，滴加完毕后继续控温搅拌30min，加入饱和亚硫酸氢钠溶液80ml中和剩余的溴，反应液颜色呈浅黄色。采用常压精馏，取97.5℃-100℃馏分，静置分层。
2.中间体的制备：
在50ml圆底烧瓶中加入20mlTHF，在磁力搅拌作用下，依次加入溴代硝基甲烷0.560g（4mmol，1equiv），相应的醛4mmol（1equiv）NaI0.090g( 0.6 mmol ,0.15 equiv)，持续搅拌，反应2h后，加入稀HCl溶液(20ml, 0.1M)终止反应，用10ml二氯甲烷萃取（进行三次萃取，共用二氯甲烷30ml），用饱和Na2S2O3少量多次（3次为宜）洗涤混合液，直至变澄清，分液，留存有机相，弃水相，加入无水硫酸钠干燥过夜，过滤后将滤液减压旋蒸除去溶剂，即可得到纯度较高的目标产物。
3.目标产物的制备
20ml圆底烧瓶加入5ml 四氢呋喃，磁力搅拌，先加入相应的胺1.2mmol（1.2equiv），中间体化合物（2B）0.256g（1mmol ，1equiv），NIS 0.248g（1mmol，1equiv），0.09g水（5equiv），氮气保护下0℃下反应至颜色变为黑色，补加0.28g碳酸钾（2equiv），氮气保护下0℃搅拌2天，反应完毕后，抽滤，将滤液旋转蒸发至黏稠，用5ml二氯甲烷稀释溶解，用0.01mol/L的稀盐酸5-10ml洗涤至淡黄色，乙醚/乙酸乙酯萃取3次(310ml)，旋转蒸发（T=40℃）蒸除溶剂。再经硅胶柱分离(石油醚:乙酸乙酯=2:1)提纯，得目标产物。
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