1 研究背景
多环芳烃（PAHs）是环境中普遍存在的一类污染物，由于其所具有的潜在的致畸性、致突变性和致癌性，已受到社会各界的高度重视和管制。PAHs的主要来源是化石燃料的不完全燃烧，但通过有关部门近几年颁布的一系列环保预防措施和开展的多项环保督查行动，我国长久以来以煤炭和石油为主要能源的历史局面已得到显著改善，能源使用结构逐渐向清洁能源转型。因此，未来PAHs的浓度及其造成污染都将得到有效的抑制。但是环境中已经存在的PAHs可能会转化成多环芳烃衍生物（SPAHs），主要包括含氧多环芳烃（OPAHs）、硝基多环芳烃（NPAHs）和烷基多环芳烃（MPAHs），并持续对生态环境及人类健康造成影响。[1]近年来，由于其对人体的毒性和在环境中的污染水平往往不亚于母体PAHs，科研人员对其的关注度和相关研究越来越多，但目前对OPAHs还知之甚少。[2]
OPAHs一般是母体PAHs的苯环上连有羟基、羧基、酰基、烷氧基等基团，从而形成酚类、酸类、酮类、醌类等化合物。OPAHs可从与PAHs相同的来源排放，如化石燃料的不完全燃烧、车辆发动机和溢出的机油。此外，OPAHs也可以通过环境中的PAHs经化学氧化、光氧化或生物转化而形成：化学氧化途径通常涉及氧化剂，例如单线态氧、过氧化物、过氧化基和羟基，它们主要通过光化学过程形成； PAHs本身也可以吸收光并通过与基态氧的反应进行直接光氧化；环境中PAHs的生物转化通常由微生物的酶系统催化，一些微生物，如细菌和真菌，能够利用PAHs作为碳源和能源，参与各种细胞内或细胞外的转化过程。[3]并且，环保人员在利用氧化法修复受PAHs污染的地下水以减少PAHs的浓度时，也可能导致OPAHs的产生。[3][4]
一般，由于大气中的PAHs更易受光化学转化的影响，所以大气中的OPAHs的比例较高，对大气环境中的OPAHs的研究也更为常见。与此同时，对水环境中OPAHs的研究却十分有限。[1][3]然而，PAHs和OPAHs可能通过大气沉积和地表径流进入水生环境并发生转化，从而对水环境和水生生物产生一定影响。如在日本的沿海地区已被检测出远高于蒽（＜0.2–4.7 ng/L）的蒽醌（3.9–200 ng/L），在中国某些流域也检测到OPAHs的存在，所以研究水环境中OPAHs的污染水平和致毒效应有很重要的意义。[1]
藻类是水环境中的初级生产者，对水环境中的生态平衡有十分重要的作用。其繁殖能力强，对有毒物质较为敏感，单细胞结构易于观察，可用显微镜直接计数，也可用离体叶绿素荧光、吸光度、色度计，通过单位测量值与生物量浓度之间的关系，进行测算。目前，绿藻作为研究化合物毒性的水生指示生物，已得到许多认可，并形成了较为完善的培养、测试方法和体系（如OECD201）。所以绿藻对测试和评估OPAHs的生态毒性有很重要的意义。[5-8]
2 国内外OPAHs的污染现状和毒性效应
国内外对OPAHs在环境中的污染水平、生态毒性和对人类健康的致毒机制等都日趋关注。目前绝大多数的OPAHs对环境污染方面的研究都是在发达国家进行的，在发展中国家对其关注和研究也逐步增多。[2]有很多文献数据表明，在国内外的一些大气环境、沿海地区、土壤、河流中都检测到较高的OPAHs的浓度。[1-4][12][13]实验室研究和现场观察表明，OPAHs的主要来源是作物残渣、木材和煤炭的燃烧以及机动车尾气的排放，所以经济迅速发展，燃油、燃煤量较大的一些发展中国家，尤其是城市地区，其OPAHs浓度一般相对较高。[2]调查显示，中国的PAHs浓度是世界上最高的，中心城市的NPAHs和OPAHs浓度也是最高的。[9]
OPAHs包含的化合物种类很多，有不同含氧基团的OPAHs的理化性质及其生态毒性、对人体的健康效应都会有所不同。不同来源的OPAHs的种类和浓度均有所不同，与海拔、季节、周边环境等都有一定关系。[2][13][15]目前对OPAHs的研究主要集中监测浓度水平和评估毒性两个方面，但主要关注的是偏向于大气颗粒物上的OPAHs分布、传输和图谱分析等，对水环境中OPAHs污染和生态毒性的分析较少，尤其是在我国，对OPAHs的研究还处于起步阶段。[15]
目前对于不同结构OPAHs的毒性机制尚不明确，缺乏足够的研究数据评估其毒性效应。但对于研究发现的一些较为常见的、毒性效应较为显著的OPAHs，一般有以下几个可能的推测：（1）OPAHs似乎比其他PAHs衍生物更持久：在环境中的生物和化学降解过程中，这些PAHs转化产物通常表现为存在短暂的中间体，而OPAHs可形成为稳定的中间体和持久性的死端产物。因此，OPAHs被称作许多生物和化学降解途径的“死胡同”，并且可能随着PAHs的降解而积累。[3]可以证明OPAHs持久性的另一个现象是它们广泛存在于环境中。研究者在国内外很多流域、土壤、大气颗粒物中都检测到较高的OPAHs的浓度，在某些情况下，单个OPAHs的浓度甚至高于其母体PAHs的浓度。[2][3]（2）OPAHs似乎毒性很大：有研究表明，PAHs衍生物的浓度低于其亲本PAHs时，但其毒性可能比亲本多环芳烃高出10～100000倍；[9]一些OPAHs已被证明是高效的芳烃受体（AhR）配体，能引起诱变效应，有时比它们的母体PAHs更具致癌性；[2][11][14]一些OPAHs，如醌类，可以转化为亲电中间体，这些中间体可以与蛋白质和DNA等基本大分子形成加合物，从而导致遗传毒性作用，也可以通过还原型谷胱甘肽（具有一定的抗氧化、解毒作用）的耗尽导致细胞毒性作用，还可能会使靶细胞中产生活性氧，通过氧化大分子的形成导致细胞内严重的氧化应激。[3]（3）OPAHs在水和土壤环境中的迁移率通常较高：添加到PAHs分子中的羟基、羰基可能会使OPAHs相对其母体PAHs具有较高的极性和水溶性，更易溶解，更具流动性。这增加了它们向周围环境传播的趋势，从而产生不利的环境影响。[3]
参考文献
[1]Qiao, M.; Qi, W. X.; Liu, H. J.; Qu, J. H. Oxygenated, nitrated, methyl and parent polycyclic aromatic hydrocarbons in rivers of Haihe River System, China: Occurrence, possible formation, and source and fate in a water-shortage area. Sci. Total Environ. 2014, 481(May), 178-185.
[2]Li, W.; Wang, C.; Shen, H. Z.; Su, S.; Shen, G. F.; Huang, Y.; Zhang, Y. Y.; Chen, Y. C.; Chen, H.; Lin, N.; Zhuo, S. J.; Zhong, Q. R.; Wang, X. L.; Liu, J. F.; Li, B. G.; Liu, W. X.; Tao, S. Concentrations and origins of nitro-polycyclic aromatic hydrocarbons and oxy-polycyclic aromatic hydrocarbons in ambient air in urban and rural areas in northern China. Environ Pollut 2015, 197, 156-164.
[3]Lundstedt, S.; White, P. A.; Lemieux, C. L.; Lynes, K. D.; Lambert, L. B.; Oberg, L.; Haglund, P.; Tysklind, M. Sources, fate, and toxic hazards of oxygenated polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) at PAH-contaminated sites. Ambio 2007, 36(6), 475-485.
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